本校創校百週年校慶校友傳遞校旗環島活動於111年9月16日由校長鳴槍及導師、學生們在市民廣場宣傳後，全台各地二中校友陸續傳遞校旗環島。歷經一個多月傳遞，二中校旗及百年紀念旗在全台各大景點接力亮相，宣傳臺中二中百週年校慶即將到來的好消息。
校友傳遞校旗最後一站，從苗栗傳遞回臺中，校方特別安排校友在成功火車站將校旗傳遞給在校生，並一起路跑回母校，象徵:「百年二中、成功百年。」路跑當日天氣晴朗，艷陽高照，對路跑勇士們是體力大考驗，但大家不畏艱難，彼此互相勉勵。校友與在校生同心一致，令人動容。返校前，在車水馬龍，繁雜緊湊的臺灣大道與五權路口，所有人一同展開大校旗，以校旗飄揚向市民傳遞二中在社區耕耘百年，現已玉琢器成之喜悅。
歷經一個多月的校旗傳遞、90分鐘成功到二中的路跑，校旗由校友及在校生攜手相伴下回二中。此時，二中校門許耀文校長及學生排隊迎接路跑勇士返校，搭配管樂隊演奏二中校歌。此刻，校旗飄揚、校歌餘音環繞，在場眾人皆感溫馨榮耀。 返校後，由許耀文校長主持「校旗環島返校典禮」許校長:「感謝校友在全台各地響應百年校慶活動，二中百週年校慶有各項精彩活動，期待校友們返校共襄盛舉。」校長致詞後，由蘇振源榮譽會長及莊柏佑校友共同將校旗環島拼圖拼回環島臺，代表著校旗環島圓滿成功。家長會郭淑芬副會長親自獻花給校友及在校生們，並與許校長一同贈送路跑勇士們紀念品與禮物，感謝大家的辛勞。最後，路跑勇士們與許耀文校長、郭淑芬副會長、林良吉主任、劉培芬主任一同合影，呼喊: 「校旗環島，大成功。」整個活動圓滿落幕，也令人期待百週年校慶各項精彩活動。